三、結果與討論

3.1 天然植物油酰胺胺的制備與表征 氧化物

蓖麻油(you)酰胺(an)氧(yang)化(hua)胺(an)的通式及合成(cheng)方法 棉籽油(you)酰胺(an)氧(yang)化(hua)胺(an)見Scheme 1。

方案1 蓖麻(ma)油(you)(you)酰(xian)胺(an)(an)氧化(hua)胺(an)(an)和(he)棉(mian)籽油(you)(you)酰(xian)胺(an)(an)的合(he)成路(lu)線 氧化(hua)胺(an)(an)，其中R是蓖麻(ma)油(you)(you)和(he)棉(mian)籽油(you)(you)的烷基鏈

衍生的(de)氧化(hua)胺 6 來自天然植物(wu)油的(de)也是一系列(lie)具有(you)不同(tong)成分的(de)化(hua)合(he)物(wu)的(de)混合(he)物(wu) 烷基，其特征(zheng)在于(yu)它們的(de) MS (g 1, 2) 和 IR 光(guang)譜(pu)（圖 3）。 這些光(guang)譜(pu)特征(zheng)的(de)細節如下。 在所有(you)情況下，光(guang)譜(pu) 獲得的(de)與這些化(hua)合(he)物(wu)的(de)指定結構一致。

圖(tu) 1. 蓖麻油酰胺氧化胺的質譜圖(tu)

圖 2. 棉(mian)籽(zi)油酰胺氧化胺的質(zhi)譜(pu)圖

圖 3. 蓖麻油(you)酰胺(an)氧化胺(an)和(he)棉籽(zi)油(you)酰胺(an)胺(an)的紅外光譜 氧化物

蓖(bi)麻油酰(xian)胺(an)(an)氧(yang)(yang)化胺(an)(an)：質譜(pu)(pu)，m/z=385.0、367.2、369.2和(he)371.4分別為 歸因于蓖(bi)麻油酰(xian)氧(yang)(yang)化胺(an)(an)（C18:1，含-OH）、亞油酰(xian)氧(yang)(yang)化胺(an)(an) (C18:2)、油酰(xian)氧(yang)(yang)化胺(an)(an) (C18:1) 和(he)硬脂酰(xian)氧(yang)(yang)化胺(an)(an) (C18)。 紅(hong)外光譜(pu)(pu) 光譜(pu)(pu) (KBr)：3370.43 cm-1 處(chu)(chu)(chu)(chu)的(de)(de)(de)(de)譜(pu)(pu)帶(dai)(dai)(dai) 對應于NH的(de)(de)(de)(de)伸(shen)縮(suo)(suo)振動(dong) 和(he)-哦。 2923.92 cm-1 處(chu)(chu)(chu)(chu)的(de)(de)(de)(de)伸(shen)縮(suo)(suo)帶(dai)(dai)(dai) 和(he) 2855.27 cm-1 表征(zheng) –CH3 和(he)-CH2 基團。 1,654.21 cm-1 處(chu)(chu)(chu)(chu)的(de)(de)(de)(de)伸(shen)縮(suo)(suo)帶(dai)(dai)(dai) 表征(zheng) C=O 和(he) C=C 組。 1568.55 cm-1 處(chu)(chu)(chu)(chu)的(de)(de)(de)(de)伸(shen)縮(suo)(suo)帶(dai)(dai)(dai) 表征(zheng) NH 基團，帶(dai)(dai)(dai)在 1465.28 厘(li)米(mi) -1 分配給 C-H 的(de)(de)(de)(de)彎曲振動(dong)。 1271.07 的(de)(de)(de)(de)伸(shen)縮(suo)(suo)帶(dai)(dai)(dai) 厘(li)米(mi)-1 表征(zheng) C-N 組。 條帶(dai)(dai)(dai)出(chu)現在 957.85 cm-1 對應于 N-O 的(de)(de)(de)(de)伸(shen)縮(suo)(suo)振動(dong)，表明氧(yang)(yang)化胺(an)(an)的(de)(de)(de)(de)形成。

棉籽油酰(xian)(xian)胺(an)(an)(an)氧(yang)化(hua)胺(an)(an)(an)：質譜(pu)，m/z：亞油酰(xian)(xian)氧(yang)化(hua)胺(an)(an)(an) (C18:2)： 367.2, [M+H] + ; 棕櫚(lv)酰(xian)(xian)氧(yang)化(hua)胺(an)(an)(an) (C16): 343.2, [M+H]+ ; 油酰(xian)(xian)氧(yang)化(hua)胺(an)(an)(an) (C18:1)：391.1，[M+Na]+； 硬脂基(ji)(ji)棕櫚(lv)油酰(xian)(xian)氧(yang)化(hua)胺(an)(an)(an) (C16:1)：379，[M+K]+。 紅外光譜(pu) 光譜(pu) (KBr)：3364.56 cm-1 處(chu)的(de)(de)譜(pu)帶(dai) 對應(ying)(ying)于NH的(de)(de)伸縮振(zhen)(zhen)動 和-OH的(de)(de)殘留水。 2923.92 cm-1 處(chu)的(de)(de)伸縮帶(dai) 和 2855.27 cm-1 表(biao)(biao)征(zheng)(zheng) –CH3 和 –CH2 基(ji)(ji)團。 1,654.21 cm-1 處(chu)的(de)(de)伸縮帶(dai) 表(biao)(biao)征(zheng)(zheng) C=O 和 C=C 基(ji)(ji)團。 1562.68 cm-1 處(chu)的(de)(de)伸縮帶(dai) 表(biao)(biao)征(zheng)(zheng) NH 基(ji)(ji)團，以及 1459.42 cm-1 處(chu)的(de)(de)譜(pu)帶(dai) 分(fen)配給 C-H 的(de)(de)彎曲振(zhen)(zhen)動。 1276.35 cm-1 處(chu)的(de)(de)伸縮帶(dai) 表(biao)(biao)征(zheng)(zheng) C-N 組(zu)。 樂隊出現在(zai) 963.52 厘米(mi)-1 對應(ying)(ying)于 N-O 的(de)(de)伸縮振(zhen)(zhen)動，表(biao)(biao)明氧(yang)化(hua)胺(an)(an)(an) 形成(cheng)。

3.3 表(biao)面(mian)活(huo)性(xing)

表(biao)面(mian)張(zhang)力(li)與氧化胺(an)濃度(du)（log c）的關系(xi) 圖 4 繪制了 25 oC 下源自天然(ran)植物油的表(biao)面(mian)活性(xing)劑。 圖 4 表(biao)面(mian)張(zhang)力(li)與表(biao)面(mian)活性(xing)劑對數的斜率有(you)顯(xian)著變(bian)化 濃度(du)曲(qu)線，表(biao)明表(biao)面(mian)活性(xing)劑開始聚(ju)集成膠束 在(zai)大量水溶液中。

圖 4. 表面(mian)張力與(yu)水溶液摩(mo)爾(er)濃(nong)度的對(dui)數(shu) 蓖麻油(you)酰胺氧化(hua)胺和棉籽油(you)酰胺氧化(hua)胺在 25攝(she)氏度

通(tong)過分析平臺(tai)獲得最(zui)小(xiao)表(biao)(biao)面張(zhang)力（γCMC）值 地塊的(de)區(qu)域。 確(que)定臨界(jie)膠束濃度(du) (CMC) 值 從表(biao)(biao)面張(zhang)力的(de)斷點與濃度(du)的(de)對數 曲線。 最(zui)大表(biao)(biao)面過量(liang)濃度(du)（Γmax）和(he)最(zui)小(xiao)表(biao)(biao)面積 (Amin) 在空氣/水界(jie)面被(bei)每個表(biao)(biao)面活性(xing)劑分子(zi)占據的(de)計算公式為 吉(ji)布斯吸附方程(cheng)：

其(qi)中 R 是(shi)(shi)氣體常數(shu)，NA 是(shi)(shi)阿(a)伏伽德羅數(shu)，T 是(shi)(shi)絕(jue)對溫(wen)度(du)，并(bing)且 n 是(shi)(shi)溶(rong)質種類的數(shu)量，我們可(ke)以將其(qi)設置為 1。 膠束化的自由能 (ΔGmic) 由等式 (3) 計算。

γCMC、CMC、Γmax、Amin 和 ?Gmic 的值(zhi)匯總在表 2 中。

表 2 蓖麻油氧(yang)化(hua)胺和棉(mian)籽油氧(yang)化(hua)胺的界(jie)面參數 25℃

由表(biao)(biao)(biao)2可(ke)知，蓖(bi)麻油(you)(you)(you)酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)和棉籽(zi)油(you)(you)(you)酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an) 氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)將水(shui)的表(biao)(biao)(biao)面(mian)張力降低(di)到最(zui)小(xiao)值(zhi)(zhi)約(yue) 在(zai)(zai) 5.06×10-5 mol/L 的濃度下為(wei)(wei) 32.48 mN/m，在(zai)(zai) 5.06×10-5 mol/L 的濃度下為(wei)(wei) 36.53 1.23×10-4 mol/L，表(biao)(biao)(biao)明它們的表(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)很高(gao)。 和....相比 一(yi)些已報道的氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)表(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)劑，[12] 如(ru)十(shi)六烷(wan)基(ji)(ji)二甲(jia)(jia)基(ji)(ji) 氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)、十(shi)八烷(wan)基(ji)(ji)二甲(jia)(jia)基(ji)(ji)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)和椰油(you)(you)(you)酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)丙基(ji)(ji)二甲(jia)(jia)基(ji)(ji)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an) 氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)物(wu)(wu)等，其(qi)CMC值(zhi)(zhi)通常在(zai)(zai)10-4范圍內(nei) ~10-3 mol/L, 這(zhe)些 CMC 值(zhi)(zhi)較低(di)。 這(zhe)可(ke)能(neng)(neng)是(shi)因為(wei)(wei)幾種酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)的混合物(wu)(wu) 氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)具有(you)協同增強的作用(yong)，提高(gao)了(le)表(biao)(biao)(biao)面(mian) 活(huo)動總體上。 還可(ke)以發現，蓖(bi)麻油(you)(you)(you)的 CMC 和 γ(CMC) 值(zhi)(zhi) 酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)遠低(di)于(yu)棉籽(zi)油(you)(you)(you)酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)，后者 可(ke)能(neng)(neng)是(shi)由于(yu)蓖(bi)麻油(you)(you)(you)酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)中存(cun)在(zai)(zai)-OH。 [13] 在(zai)(zai) 另外(wai)，從表(biao)(biao)(biao) 2 中的數據(ju)可(ke)以看出，蓖(bi)麻油(you)(you)(you)的Γmax 值(zhi)(zhi) 酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)低(di)于(yu)棉籽(zi)油(you)(you)(you)酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)，而 前(qian)者的Amin值(zhi)(zhi)大于(yu)后者。 這(zhe)一(yi)結果可(ke)能(neng)(neng)歸因于(yu) 烷(wan)基(ji)(ji)鏈的長度。 此外(wai)，ΔGmic 的負值(zhi)(zhi)表(biao)(biao)(biao)明 9 在(zai)(zai) 25 oC 時，膠束化(hua)(hua)(hua)是(shi)自發的，這(zhe)意(yi)味著這(zhe)兩種天然植物(wu)(wu)油(you)(you)(you) 酰(xian)(xian)(xian)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)胺(an)(an)(an)(an)(an)(an)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)(hua)物(wu)(wu)在(zai)(zai)空氣-水(shui)界面(mian)有(you)極好的吸收能(neng)(neng)力 在(zai)(zai)溶(rong)液中形成膠束。

3.4 乳化力

兩(liang)種不同(tong)的(de)液體(ti)短(duan)語不能混合在(zai)(zai)一(yi)起的(de)現象是 由于(yu)(yu)表面活性(xing)劑(ji)的(de)作(zuo)用而(er)能夠混合的(de)稱為乳(ru)化(hua)。 這 乳(ru)化(hua)機理可以解釋(shi)：表面活性(xing)劑(ji)的(de)兩(liang)親特性(xing) 使(shi)其易于(yu)(yu)在(zai)(zai)油(you)水(shui)(shui)界(jie)面吸附和(he)富集，從(cong)而(er)減少界(jie)面 張力并(bing)改(gai)變(bian)界(jie)面狀態(tai)，所以"油(you)"和(he)"水(shui)(shui)"這兩(liang)個詞可以 不能混在(zai)(zai)一(yi)起，可以混在(zai)(zai)一(yi)起。 蓖麻油(you)酰胺(an)氧(yang)化(hua)胺(an)與棉(mian)籽油(you)酰胺(an)的(de)水(shui)(shui)分離時間(jian) 氧(yang)化(hua)胺(an)列于(yu)(yu)表3中。

表3 合成的(de)植物油酰(xian)胺(an)氧化(hua)胺(an)水分(fen)離時間 和對照(zhao)樣品 1202 和 AES

為(wei)了比較，還列出了正十二(er)烷基二(er)乙醇胺(an)(an)（1202）和(he)醇醚硫酸鈉(na)（AES）的(de)水(shui)分離時(shi)(shi)間。 從表 3 可(ke)以(yi)看出，在(zai)表面活性劑濃度為(wei) 0.1% 時(shi)(shi)，蓖(bi)(bi)麻油(you)酰(xian)胺(an)(an) 氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)和(he)棉籽油(you)酰(xian)胺(an)(an)氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)有(you)更長的(de)水(shui)分離時(shi)(shi)間 比AES，這意(yi)味著合(he)成的(de)兩種天然植(zhi)物(wu)油(you)酰(xian)胺(an)(an)胺(an)(an) 氧(yang)化(hua)(hua)(hua)物(wu)具有(you)良好(hao)的(de)乳(ru)(ru)化(hua)(hua)(hua)能力，尤(you)其是蓖(bi)(bi)麻油(you)酰(xian)胺(an)(an)氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)。 這 棉籽油(you)酰(xian)胺(an)(an)氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)的(de)乳(ru)(ru)化(hua)(hua)(hua)能力與1202相近。 還發(fa)現(xian)蓖(bi)(bi)麻油(you)氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)的(de)乳(ru)(ru)化(hua)(hua)(hua)能力優于蓖(bi)(bi)麻油(you)氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an) 棉籽油(you)氧(yang)化(hua)(hua)(hua)胺(an)(an)，這也歸因于平均烷基鏈長。 [14] 此外，作為(wei)乳(ru)(ru)化(hua)(hua)(hua)劑，它們可(ke)以(yi)在(zai)較寬的(de)pH范圍內使用。

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質——摘要、介紹

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質——實驗程序

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質——結果和討論

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質——結論、致謝！